Korenine Piper PA-18 Super Cuba lahko zasledimo v tridesetih letih prejšnjega stoletja. William Piper je bil poslovnež, ki je obogatel z nafto. V letalstvo je vstopil z nakupom propadle družbe Taylor Brothers Aircraft. Ta družba je imela na risalni deski letalo Taylor E-2, ki je ustrezalo viziji Williama Piperja. Zgraditi je namreč hotel šolsko in klubsko letalo, ki bi bilo enostavno in poceni. Taylor E-2 je bil certificiran že leta 1931, letel pa je z samo 37 konjskimi močmi. Najpomembnejši korak v razvoju Super Cuba je bil originalni Cub, ki je nosil oznako J-3. J-3 Cub je bil izboljšava tako v aerodinamičnem smislu, konstrukciji kot v močnejšem motorju. J-3 Cub je bil neverjeten uspeh, saj so jih že pred drugo svetovno vojno prodali preko tisoč.